Jeden z pierwszych zapisów stanowi wzmianka z 1384 r., o Piotrze z Włoszczowy – kanoniku kurzelowskim. Kolejna, z 1408 r. mówi, że wśród rajców chęcińskich był Jakusz z Włoszczowy. Trudno wskazać założyciela miejscowości. Na początku stanowiła własność prywatną, potem przeszła w dobra królewskie, aby w XIV w. znów wrócić do rąk prywatnych. Jej właścicielem był z pewnością Dymitr z Goraja, pochodzący z Rusi podskarbi koronny i marszałek koronny, doradca Kazimierza Wielkiego, Ludwika Węgierskiego oraz Władysława Jagiełły. Po nim nastąpił w 1389 r. Piotr z Radomina, który pełnił funkcje kasztelana dobrzyńskiego oraz wielkorządcy podolskiego. Dobra włoszczowskie po śmierci Piotra znajdowały się we władaniu jego synów, a potem wnuków. Wśród właścicieli Włoszczowy wymienić należy też ród Olsztyńskich, którzy nabyli dobra po 1468 r., ale gospodarowali tu tylko przez 30 lat.
Kolejnymi właścicielami stali się Szafrańcowie z Pieskowej Skały. Postawili oni w początku XVI w. dwór we Włoszczowie. Dla Szafrańców Włoszczowa stanowiła punkt centralny posiadłości w Seceminie, Olesznie, Chotowie, Świdnie, Lasocinie, Rogienicach, Ogarkach, Szczodrowie, Kobylim Polu itd. Duże zasługi dla miasta położył Hieronim Szafraniec, który uzyskał przywilej lokacyjny, a co za tym idzie prawa miejskie. Król Zygmunt Stary podpisał dokument 21 lipca 1539 roku. Włoszczowa mogła się odtąd rozwijać – dokupiono kolejne wsie, rozpoczęto budowę dużego rynku, mieszkańców zwolniono z podatków m.in. z szosu, wyznaczono prawo do targów oraz jarmarków. Powołano władze – wójtostwo dziedziczne otrzymała Anna Olkrowska (1546), ukonstytuowała się rada miejska. Rozwojowi sprzyjał handel. Jarmarki odbywały się 1 września i 1 listopada, a dni targowe przypadały w poniedziałki. Handlowano głównie woskiem, miodem, smołą, mazią. Rozwijało się rzemiosło i rolnictwo.
Wraz z pojawieniem się na ziemiach polskich kalwinizmu w XVI w., w mieście został założony zbór kalwiński. Ważną rolę odegrał wówczas kolejny dziedzic Włoszczowy Stanisław Szafraniec, który propagował i rozwijał idee reformacji. Wśród spadkobierców Hieronima Szafrańca należy wymienić ród Oleśnickich z Pińczowa oraz Krezów z Bobolic, z którymi związały się jego córki. Dla rozwoju miasta zasłużył się szczególnie Marcin Kreza – syn Anny z Szafrańców, który wystarał się u króla Stefana Batorego o potwierdzenie praw miejskich i przywilejów dla Włoszczowy. On też z czasem stał się głównym właścicielem miasta. Jako zagorzały kalwinista odebrał katolikom kościół św. Jakuba, który został zamieniony na zbór, gorliwie zwalczał duchowieństwo katolickie. Sprowadził do miasta kaznodzieję Grzegorza z Żarnowca – pisarza i teologa. W tym czasie w mieście miały miejsce kalwińskie synody dystryktowe; w latach 1596–1625 odbyło się ich 28. Ostatnim przedstawicielem rodu Krezów był Andrzej Kreza, zmarły bezpotomnie w 1625 roku.
Nowymi właścicielami miasta na kolejne 170 lat został ród Straszów. Krzysztof Strasz zainicjował działania mające na celu osłabienie kalwinizmu m.in. zwrócił katolikom kościół św. Jakuba. Ostatecznie działalność zboru zlikwidowana została po śmierci jego żony Zofii w połowie XVI wieku. Za czasów syna Krzysztofa, Władysława Strasza, Włoszczowa została dwukrotnie zniszczona przez wojska szwedzkie. Kolejnymi właścicielami w XVIII w. byli Dąbscy, Otfinowscy i Małachowscy.
Miasto zostało zniszczone w czasie insurekcji kościuszkowskiej, utraciło nawet prawa miejskie – odzyskane dopiero w 1815 r. W czasie zaborów Włoszczowa znajdowała się początkowo pod władzą austriacką, a w 1809 r. weszła w skład Księstwa Warszawskiego, potem Królestwa Polskiego. W tym okresie nowym właścicielem został Ignacy Komorowski, a po jego śmierci wdowa sprzedała dobra Niemojewskim. W 1869 r. Włoszczowa ponownie utraciła prawa miejskie – zgodnie z ukazem carskim, podobnie jak wiele innych, miejscowość stała się osadą (podobnie sąsiednie Szczekociny, Secemin, Lelów, Kurzelów). Pomimo to zachowała charakter miejski, ponieważ niemal jednocześnie, w 1867 r. została siedzibą nowo powstałego powiatu włoszczowskiego. Istotną aktywizację ekonomiczną przyniosło otwarcie w 1911 r. kolei kielecko-herbskiej. W 1915 r. Włoszczowa odzyskała prawa miejskie.
W okresie dwudziestolecia międzywojennego miasto znacznie się rozwinęło. Przeprowadzono elektryfikację, wybudowano szkołę, bibliotekę, starostwo, wychodziła „Gazeta Włoszczowska”.
W czasie II wojny światowej na terenie miasta Niemcy zorganizowali obóz pracy przymusowej (działający do 1944 r.), miały też miejsce liczne akcje pacyfikacyjne – wywózki do obozów koncentracyjnych, egzekucje. W tym czasie na terenie powiatu aktywnie działały oddziały partyzanckie: AK, AL, BCh, NSZ. Zajęcie miasta przez armię radziecką nastąpiło 16 stycznia 1945 roku.
Okres PRL przyniósł dalszy rozwój. Powstały nowe szkoły, dom kultury, szpital, a w połowie lat 70 XX w. – Centralna Magistrala Kolejowa. Rozwinął się przemysł stolarski i mleczarski. Ogólnopolski rozgłos zyskał strajk młodzieży, rozpoczęty 30 listopada 1984 r., kiedy to 250 uczniów z Zasadniczej Szkoły Zawodowej zaprotestowało w obronie krzyży zdjętych w klasach przez władze.
Źródło: https://sztetl.org.pl/pl/miejscowosci/w/783-wloszczowa/96-historia-miejscowosci/68001-historia-miejscowosci
